物件の状況によって考え方が異なります。
まずは業者さんと一緒に現地調査を行い、すでに実害が発生していないかや、直近5年以内に発生する可能性がある箇所はないかを確認しましょう。
その上で、5年以内に発生する可能性があるものは初期修繕費用として見込み、その上で収益性を確保できるか判断します。
5年より先の将来的に発生しそうな大規模修繕は、見積もりを取得してCFの一部を積み立てて備えるのが良いと思います。（収支判断の際は、積立を除いたCFで収益性を確保できるかで判断することが望ましいです）
なお、将来的に実際に大規模修繕を行うかは別問題で、基本は外壁塗装や屋上防水なども内装と同じく「いちごの腐った部分を取り除く」考え方で、実害が発生したら部分的に対処していくのが良いと思います。
事業初期の頃はまずはCFを積み上げることに注力して、ある程度物件が増えCFが生まれ税金に悩むようになったら修繕を行い費用を発生させると良いと思います。
下記のFAQもご参考にされてください。