まずは入居者に対して書面(手紙やメールなど)で丁寧に交渉を行ない、反応が無い場合は電話等でフォローしていくと良いと思います。
内容については管理会社にもアドバイスをもらうと良いと思いますが、以下など記載しておくと良いと思います。
・保証会社の加入をお願いする理由
・加入することでの入居者へのメリット
・オーナーが負担する条件（もしあれば）
・期限や対応方法の明確な説明
なお、きこりは保証会社入っていない入居者さんに自費で入るように色々説得しましたが殆ど成功した記憶がありません。なので途中からは全て費用は大家負担で入ってもらっています。