減価償却期間を短く設定すると、5年目以降のキャッシュフローがマイナスになる物件は、どのように判断すればよいですか？

基本的には、より大きな指値や修繕費の圧縮などによって総事業費・総借入額を下げること、もしくは法人で購入する場合には減価償却期間を長めに設定すること、そのいずれか、または組み合わせで改善を図るのがよいと考えられます。

5年後に売却するという選択肢もありますが、売却時の条件はその時点の融資環境に大きく左右されます。
そのため、基本的には「持って良し」の状態を維持できる条件で物件を購入することを前提に判断することが重要です。