管理会社が電子契約などのIT化をしてくれない場合、どのような対応を取ったら良いですか。

現在の管理会社に改善が見られず、ほかに柔軟性が高い管理会社があり、客付けも問題なければ変更を検討してもよいかと思います。

要はその会社の柔軟性、顧客優先度の問題かなと感じており、プランB（切り替え先の管理会社）を携えた上で「IT対応不可なら切り替える」と伝えると、はじめて事の深刻度が分かって対応してくれる可能性があるため、まずはプランBを作ることが重要かなと思います。