私道の所有者から掘削承諾書がいただけない場合、想定されるトラブルはどのようなものがあるのでしょうか？

通行掘削承諾がないと通行料を請求されたり、掘削許可がないと再建築や地中管のトラブルの際に掘らせてもらえないというリスクがあり、取得することを強く推奨しています。

不動産業者がいくとNGでも新しい所有者が直接事前にご挨拶にお伺いして話を聞くとOKになることがあり、最悪ご自身でやってダメだったら撤退を考えるでもよいと思います。