入居者の賃料アップ交渉に入る判断基準はありますか？

仮に今の入居者さんとの交渉が決裂して退去となっても、すぐ次の入居者を決められそうで、かつ賃料も下がらなさそうであれば賃料アップの交渉に入ると思います。

値上げ交渉のリスクは失敗すると退去されることにあります。

なので、退去されてもすぐに次が決まりそうで、賃料も上がる見込みがあれば怖いものはなく、賃料交渉するのは手と思います