売却時期の目安については以下の二つがあります。
①金融機関の開拓にトライして、評価で足枷になるようであれば、売却を検討されると良いと思います。
不動産事業における融資を引く観点から回答すると、住宅ローンは他の借入よりも問題視しない金融機関さんが多いと認識していますが、負債はない方が事業性融資を受けやすいです。なお、住宅ローンがあっても事業融資に影響しない目安は年収の5倍程度と認識していますが、金融機関次第かなと思います。キャッシュポジションを厚くすることを目的に売却を検討されている場合でも、今後不動産事業を進めるにあたり、金融機関の開拓にトライして、評価で足枷になるようであれば、売却を検討されると良いと思います。
②自己資金が足りなくて物件が買えない場合になったら売却を検討するとよいと思います。
短期譲渡税は避けたいですが、きこりは1年以上先であれば税金を多く払っても売却してきましたがそれによりチャンスが大きく広がったと感じており、ご参考にされて下さい。